Pahitnya menganggur dan kesulitan mencari pekerjaan tidaklah asing bagi banyak orang, termasuk Soeharto. Di masa lalu, Soeharto bahkan pernah merasakan masa-masa sulit ini, di mana untuk bertahan hidup, ia nekat bermain judi. Kisah ini terjadi pada dekade 1930-an, di mana kehidupan Soeharto berada jauh dari kejayaan dan kekayaan. Bagi Soeharto, pendidikan dianggap sebagai jalan terbaik untuk memperbaiki hidupnya, namun harapan ini tidak terlaksana. Setelah bersekolah hingga level sekolah menengah, Soeharto tetap kesulitan mencari pekerjaan.
Sebagai seorang yang mengalami pengangguran di usia remaja, Soeharto kemudian mendapat pekerjaan di sektor perbankan sebagai pemberi pinjaman. Namun, karena pekerjaannya tidak sesuai dengan panggilan hidupnya, Soeharto memutuskan untuk berhenti dan kembali menjadi pengangguran. Fase pengangguran kedua ini diisi dengan kegiatan positif, yaitu menjadi pengurus masjid.
Selama aktif di masjid, Soeharto melihat lowongan untuk menjadi prajurit di Tentara Kerajaan Hindia Belanda. Ia pun mendaftar, dan setelah menunggu cukup lama, akhirnya dinyatakan lolos. Hal ini membawa Soeharto keluar dari status pengangguran ke status prajurit yang mentereng. Soeharto kemudian dinas di beberapa tempat dengan gaji 60 gulden per bulan.
Namun, keberuntungan tidak selalu berpihak pada Soeharto. Setelah Belanda kalah dari Jepang pada tahun 1942, aktivitas Soeharto di KNIL terhenti dan ia kembali menjadi pengangguran. Fase pengangguran kali ini menjadi yang paling berat, karena kondisi ekonomi sulit imbas dari perang, dan tersandung dengan ancaman ditawan oleh pemerintah Jepang. Di tengah kondisi sulit inilah, Soeharto nekat berjudi untuk bertahan hidup.
Namun, keberuntungan akhirnya berpihak pada Soeharto ketika ia menang judi dengan uang 50 gulden, yang setara dengan Rp47 juta saat ini. Uang tersebut digunakan untuk bertahan hidup selama beberapa bulan sebelum akhirnya memulai kembali hidupnya dengan bergabung ke kesatuan polisi Jepang. Dari sinilah, peruntungannya terus meningkat, hingga akhirnya Soeharto menjadi Presiden kedua Republik Indonesia.